据词中意，此词应作于苏妾即将离他而去，而词人尚在淮地出差之时。
“万里”三句。言词人身处广袤的江淮平原，山山水水尽收眼底。在愁闷中凝视西方，茫茫暮色中夕阳正一点点地收敛起余晖。“天低”三句。“断江”、“淮甸”，即指词人身处的江淮平原。因淮水出海口被黄河故道所夺，故淮河也称“断江”。“甸”，即淀。系淮河各处淤积成的湖泊，所以也叫“淮甸”。“天低”句，系孟浩然“野旷天低树”诗句的脱胎换骨。此言词人身在旷野，只见天边的树显得异常低矮，潮汐在淮河的原入海处分道，大路在一个接一个的湖泊之间迂回延伸。“吟鞭”两句。言词人的马鞭遥指着远处一个孤零零的路边客店，说是将去那里借宿一宵，并且可在那里迎着习习凉风喝上几杯“玉露酒”。“恨自古”两句，承上作结。言从古至今有多少个才子佳人，如果面对着旷野、夕照、孤店、独酌等的环境，一定会产生出许多寂寞凄凉的感触。这正是马致远《天净沙·秋思》“古道西风瘦马，夕阳西下，断肠人在天涯”所祖之处。“才子”，也是梦窗自况。
“吴王”三句。“吴王故苑”，指苏州吴地，此系梦窗多年寄居的“第二故乡”。“蓬转”，以蓬草乘风飘转无定，喻词人常年在外奔波，居无定所的生活。此言词人离开苏州后，不知道留在那儿的朋友们有没有再聚会过。而自己却羁留外地，迁居无常，命运多舛。“挥毫”三句，忆旧也。词人紧接自己奔波在外的感叹，想起从前在苏州时与朋友集会欢宴秉烛挥毫，彻夜传杯畅饮的快乐日子，如今就像做梦似的消失殆尽，连所爱的女子也杳无音信。词人苏妾离他而去，在这首词中，略吐端倪。“区区”两句。言自己虽归程未定，路途遥远，但这种区区小事难以阻隔得断他的思念，所以他用片纸表达自己的心曲，并且反复叮嘱带信的人一定要把信送到目的地。“寄相思”两句。又用李商隐《夜雨寄北》“何当共剪西窗烛，却话巴山夜雨时”诗意。而从“芙蓉旧院”一句也可看出，词人思念的是在苏州西园故居“芙蓉旧院”中住着的苏妾。此言词人身居客中，追忆在苏州家中曾与苏妾挑灯夜话的情景。
吴文英 宋代送秋云万里，算舒卷、总何心。叹路转羊肠，人营燕垒，霜满蓬簪。愁侵。庾尘满袖，便封侯、那羡汉淮阴。一醉莼丝脍玉，忍教菊老松深。
离音。又听西风，金井树、动秋吟。向暮江目断，鸿飞渺渺，天色沈沈。沾襟。四弦夜语，问杨琼、往事到寒砧。争似湖山岁晚，静梅香底同斟。
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吴文英 宋代友人以梅、兰、瑞香、水仙供客，曰四香，分韵得风字。
云深山坞，烟冷江皋，人生未易相逢。一笑灯前，钗行两两春容。清芳夜争真态，引生香、撩乱东风。探花手，与安排金屋，懊恼司空。
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憔悴欹翘委佩，恨玉奴销瘦，飞趁轻鸿。试问知心，尊前谁最情浓。连呼紫云伴醉，小丁香、才吐微红。还解语，待携归、行雨梦中。
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吴文英 宋代芙蓉心上三更露，茸香漱泉玉井。自洗银舟，徐开素酌，月落空杯无影。庭阴未暝。度一曲新蝉，韵秋堪听。瘦骨侵冰，怕惊纹簟夜深冷。
当时湖上载酒，翠云开处共，雪面波镜。万感琼浆，千茎鬓雪，烟锁蓝桥花径。留连暮景。但偷觅孤欢，强宽秋兴。醉倚修篁，晚风吹半醒。
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吴文英 宋代天街如水翠尘空。建章宫。月明中。人未归来，玉树起秋风。宝粟万钉花露重，催赐带，过垂虹。
夜凉沈水绣帘栊。酒香浓。雾濛濛。钗列吴娃，腰褭带金虫。三十六宫蟾观冷，留不住，佩丁东。
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吴文英 宋代芳辰良宴，人日春朝并。细缕青丝裹银饼。更玉犀金犀，沾座分簪，歌围暖，梅靥桃唇斗胜。
露房花曲折，莺入新年，添个宜男小山枕。待枝上，饱东风，结子成阴，蓝桥去、还觅琼浆一饮。料别馆、西湖最情浓，烂画舫月明，醉宫袍锦。
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吴文英 宋代辘轳春又转。记旋草新词，江头凭雁。
乘槎上银汉蹼车尘才踏，东华红软。
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何时赐见？漏声移、深宫夜半。
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问莼鲈、今几西风，未觉岁华迟晚。
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一片。丹心白发，露滴研朱，雅陪清宴。
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班回柳院。蒲团底，小禅观。
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望罘罳【1】明月，初圆此夕，
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应共婵娟茂苑。
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愿年年、玉兔长生，耸秋井干。
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